*CONTINUACIÓN "SÍNTESIS DE AMINAS"

TRANSPOSICIONES DE HOFMANN Y DE CURTIUS

Los derivados de ácidos carboxílicos se pueden convertir en aminas primarias al perder un átomo de carbono por las transposiciones de Hofmann y de Curtius.

• La transposición de Curtius involucra a una azida de acilo.

• La transposición de Hofmann se efectúa cuando se trata una amida primaria, RCONH2, con Br2. Es común obtener altos rendimientos de alquilaminas y arilaminas.

Tanto en la transposición de Curtius como en la de Hofmann un grupo –R migra del átomo de carbono del doble enlace carbono oxígeno al nitrógeno vecino, a la vez que se pierde un grupo saliente. La reacción se efectúa por calentamiento de una azida de acilo que se prepara mediante la sustitución núcleofílica de grupo acilo de un cloruro de ácido.